Здравей
Потребител:

Парола:


Помни ме

[ ]
[ ]
[ ]
Онлайн
Гости: 1
Регистрирани: 0
На тази странница: 1
Регистрирани: 479, най-новият: eth
counter
Tyxo.bg counter


website tracker
Химия
, вторник 11 декември 2007 - 13:56:25


 3.0 - 2 votes 
Коментари
Монозахариди: основни химични свойства и получаване нsimona34 | 11 дек : 16:03
Гост


Отговори на това
Написано от DesertFox
Монозахаридите са малки молекули, които могат да полимеризират. Те са бифункционални съединения, съдържащи една карбоксилна и повече от една хидрооксилна група. В зависимост от вида на карбоксилната група (алдехидна или кетонна) монозахаридите биват алдози и кетози, а в зависимост от броя на въглеродните атоми в молекулата (обикновено равен на броя на кислородните), те биват триози, тетрози, пентози, хексози и хептози. Монозахридите се наричат още монози, захари или захариди. Наименовенията им са обикновено тривиални-окончават на “оза”, например арабиноза, глюкоза, фруктоза. Най-често терминът “глюкоза” има родово значение- с него се означава монозахарид. От него произлиза представката “глик” за наименования на производни на монозахаридите, например глюконови киселини, глюкозиди.

Хомоложен ред.
Алдози:
глицераледхид:

еритроза:

рибоза:

глюкоза:

Кетози:
дихидроксиацетон:

еритрулоза:

риболоза:

фруктоза:

седулоза:

Монозахаридите съдържат несиметрични въглеродни атоми и показват оптична изомерия. Алдохексозите например имат четири асиметрични въглеродни атоми (виж глюкоза)- втори, трети, четвърти и пети, и дава 16 изомера. Прието е тези изомери да се подреждат в две серии- D и L. От D-серията са хексозите, конфигурацията на петия въглероден атом, на които(последния несиметричен въглероден атом) е както при D-глицералдехида, а от L-серията са тези, на които конфигурацията при петия въглероден атом е като при L-глицералдехида.
D-глицералдехид:

L-глицералдехид:

Така например глюкозата може да се яви в двете оптични форми: D и L-глюкоза, които се отнасят един спрямо друг като огледални образи.
D-глюкоза:

L-глюкоза:


Монозахаридите от D-серията са значително по-разпространени в природата. От кетозахаридите по-застъпени в природата са дихидроксиацетонът, D-ксилулозата, D-рибозата, D-фруктозата, D-седохептолозата и др. Много съществено и от биологична точка явление при монозахаридите е способността им да изомеризират в циклични структури: водороден атом от някоя от хидрооксилните групи преминава към карбоксилната група. Получват се вътрешномолекулни(циклични) полуацетали. Цикличните (полуацеталнни) форми дават монозахариди с повече от 4 въглеродни атоми- пентози, хексози, хептози. Циклизирането става обикновено с хидрооксилната група при въглеродния атом на δ-, но по-рядко на γ- място спрямо карбооксилната група. Така се получават пет, респективно шест атомни пръстени, съдържащи един кислороден атом. По аналогия със съответните еднокислородни хетеро пръстени- фуран и пиран-получените циклични форми при монозахаридите се наричат фуранози, респективно пиранози. Циклизирането създава нов асиметричен въглероден атом-въглеродният атом на карбонилната група, и съответно две нови изомерни форми. Създава се нова хидрооксилна група, която се отличава от останалите хидрооксилни групи по химично и биологичното си значение и се нарича ”гликозидна”. Ако гликозидната хидрооксилна група има положение на хидрооксилната група на D-глицералдехида, изомерът се нарича алфа. В противен случай се нарича бета. Така например D-глюкозата може да бъде с отворена верига (алдехидна форма), две полуацетални пиранозидни форми(α и β-глюкопираноза) и в две полуацетални фуранови форми(α и β-глюкофураноза).
Обикновено цикличните форми на монозахаридите се изобразяват структурно в т.нар. хейуъртов вид. Пръстенът се представя като хекса- или пентагонална плоскост, която се проектира под ъгъл спрямо плоскостта на изобразяването. Хидрооксилните групи в D-позиция(α-гликозидната група) лежат под плоскостта на пръстена, а в L-позиция (β-гликозидна група)-над плоскостта на пръстена. Лежащите извън пръстена въглеродни атоми при монозахаридите от D-реда също така се намират над плоскостта на пръстена.
α-D-глюкопираноза:

β-D-глюкопираноза:

В природата се срещат и производни на монозахаридите: аминозахари-една от хидрооксилните групи е заместена с амино; дезоксизахари-съдържат една хидрооксилна група по-малко; карбоксилни производни; уронови киселини; поливалентни алкохоли; производно на монозахаридите е и аскорбиновата киселина (витамин C).
Химични свойства:
1. Естерификация – с оцетен анхидрид се ацетилират всички хидроксилни групи:
D-глюкоза + 5 (CH3CO)2О →пентаацетил-D-глюкоза + 5 СН3СООН

2. Редукция. Алдехидната или кетонната група се редуцира лесно до хидрооксилна и се образуват поливалентни алкохоли, наречени алдитоли, напр. сорбит(ол), манит(ол) и др. С йодоводород се постига премахване на всички хидроксилни групи и се получава n-хексан. По този начин се доказва, че глюкозата има неразклонена 6-атомна въглеродна верига.
(а) с H2/Ni→
(б) с NaBH4→ от фруктоза се получава смес от сорбитол + манитол
- от глюкоза се получава сорбитол
алдитоли (напр. сорбитол, манитол и др.)

(в) с HI + [H]→ CH3CH2CH2CH2CH2CH3
хексан

3. Окисление:
(а) меко: с бромна вода (Br2 + H2O)→ до алдонови киселини
Например D-глюкозата дава D-глюконова киселина, която спонтанно се циклизира до g-лактон. Фелинговия разтвор и реактивът на Толенс също окисляват до алдонови киселини.
+ Cu(OH)2 – Cu2O ↓ Фелинг
+ [Ag(NH3)2]OH → Ag↓ Толенс – реакция “сребърно огледало”
Редуциращи захари – полуацетали на алдехиди
Нередуциращи захари – гликозиди и полуацетали на кетони.
(б) окисление с HNO3→ЗАХАРНИ киселини (някои от тях се наричат
лигави киселини):


(1)-D-глюкоза
(2)- захарна киселина
D-глюкарова к-на
(3)- g,g-дилактон
(4)- D-глюконова к-на
(5)- D-глюкуронова к-на
(УРОНОВИ киселини)
4. Метод за удължаване на веригата (синтез на Килиани-Фишер):
Известен е още като цианхидринов метод (цианхидринов синтез). Получените първоначално цианхидрини се хидролизират до хидроксикиселини, които спонтанно отделят вода и дават -лактони. От тях чрез редукция с натриев борохидрид се получават направо алдехидите – епимерни монозахариди с един въглероден атом повече спрямо изходната алдоза. На примера, представен по-долу, е показано как от D-арабиноза (една алдопентоза) се получава епимерна смес от D-глюкоза и D-маноза.

(1)- D-арабиноза
(2)- g-лактон
(3)-g-лактон
(4)- D-глюкоза
(5)- D-маноза
(4)и(5) са епимери.
Епимери се наричат двойка диастереоизомери, които се отличават помеж-
ду си по конфигурацията на само един от хиралните центрове (наричани
понякога още “стереогенни центрове”). В горната схема тези стереоцен-
трове са означени със звездичка.
6. Метод за скъсяване на веригата (през оксим →нитрил). Например от D-рибоза може да се получи D-еритроза:
(1)- D-рибоза
(2)- D-eритроза.

ХимияVirginblack | 03 яну : 15:58
[ разработен/а ]
Коментари: 152

Регистриран на: 24 ное : 06:53
Отговори на това
малеее, много сложно, сигурно е много вярно. Язък че мама и тати са химици, а аз нищо не отбирам.

a line wedding dressesАнонимен | 17 сеп : 22:52
Гост


Отговори на това
protection emissary that has a trigger enters into an election contest,VACHERON CONSTANTIIN Chronograph White Dial RG Case Black Leather Strap Quartz Mens Watch every players that the activity asks to take component within the match spend close attention towards the environmental issue that him state institute faces prom dresses . , ball gowns cheap mermaid wedding gowns . the participation that the player should have him environmental protection prom dress 2012 , a line wedding gowns enhance and promote an atmosphere the proposal of high quality, a line wedding gowns cheap wedding gowns . it 8217; prom dresses 2012 . s the mission that the international glamour harmony that stems from this contest looks at to much more essential is really a match not just environmental protection. Come for years the MISS EARTH that a large number of beauty fostered within the individual that contest of environmental protection of MISS EARTH green enters into an election contest from house of globe every nation continuously, they promote the development of environmental profession because the figure


Трябва да се логнете за да пуснете коментар на този сайт - ако не сте регистриран потребител кликнете тук за регистрация
Анкета

Дебел/а ли сте?

Само съм чувствително и пленително закръглен/а

Прилично дебел/а съм

По Коледа се притеснявам да не ме объркат и заколят

Простак! Аз съм фин/а манекен/ка

То в тая криза как да надебелея

Тази анкета е ограничена само за регистрирани потребители

гласувания: 23 коментари: 1
Предишни анкети
RSS Публикации
Нашите новини могат да бъдат показвани с ползването на RSS.
rss1.0
rss2.0
rdf
Latest Forum Posts
 16:46  PRESS PLAY !
 09:11  МЪРДАТЕ ..
 02:48  Честит П..
 08:23  избрахм..
 09:27  Е-бането..
 11:57  и тука е ..
 05:08  Толеран..
 05:07  Малко за..
 05:05  РЕВОЛЮЦ..
 04:28  Ако имаш..